1991年に新日本プロレスでデビュー。2002年2月、武藤敬司らと共に全日本プロレスへ移籍。2005年には史上初の三冠&IWGPダブル戴冠を果たした。2007年はVMとして活動していたが、翌年8月に離脱。その後、KAI&大和ヒロシとF4を結成した。盟友・天山広吉とのテンコジでは新日本の『G1タッグ』、全日本の『最強タッグ』の2大タッグリーグ戦で連続優勝の快挙を達成。2009年7月にはノアの小橋建太にラブコールを贈り、8・30両国大会において6人タッグで初対決を行った。
全日本プロレス「FLASHING TOUR2009」最終戦メーンイベント 三冠ヘビー級選手権試合において、前王者高山 善廣選手を怒とうのラリアット5連弾で破り、約3年ぶりの王座返り咲きを果たした。ようやく3本のベルトを「取り返した」小島は「自分ひとりの力ではない」と自分を支えてくれた家族、仲間、そしてファンに感謝し、その言葉を証明するかのようにF4のメンバーに1本ずつベルトを持たせて一緒に記念撮影。「少しでも自分の試合を見て勇気を持ってくれるなら、頑張って続けたい」と、”等身大のチャンピオン”として戦い続けることを誓った。